Bár udvarlókban sosem volt hiány, a színésznő mégis világ életében szerencsétlen volt a szerelemben. Már tizenhat évesen eljegyezték, majd egy év múlva valaki másnak a menyasszonya lett, aztán amikor 18 évesen hozzáment egy harmadikhoz, a házasság mindössze egy hónapig tartott. A második frigye sem volt sokkal hosszabb: Tom Green komikussal alig öt hónapig voltak hivatalosan egy pár. Később eljegyezte a zenész Fabrizio Moretti, de hiába, az öt évig tartó szerelemből végül nem lett házasság. A színész Justin Long is hiába húzott gyűrűt Drew ujjára, mégis szakítás lett a románc vége. Mostani vőlegényével, Will Kopelmannal egy éve van együtt a színésznő, és nyárra tervezik a lagzit. Drukkolunk neki, hogy legalább az esküvőig eljusson...